NH3

RNH2

R2NH

R3N

氨

伯胺

仲胺

叔胺

伯胺

叔醇

NH4+

铵

R4N+X-

R4N+OH-

季铵盐

季铵碱

EtNH2

PhNH2

乙胺

苯胺

萘-2-胺

ethanamine

aniline

naphthalen-2-amine

辛-3-胺

1

2

3

4

5

6

7

8

octan-3-amine

二乙胺

三甲胺

乙甲胺

N,N-二甲基乙胺

N-乙基-N,2-二甲基戊-2-胺

1

2

3

4

5

diethylamine

trimethylamine

ethylmethylamine

N,N-dimethylethanamine

N-ethyl-N,2-dimethylpentan-2-amine

苯-1,4-二胺

丙-1,3-二胺

benzene-1,4-diamine

propane-1,3-diamine

HOCH2CH2NH2

2-氨基乙醇

对氨基苯磺酸

6-氨基-N,N,5-三甲基辛酸

1

2

3

4

5

6

7

8

R4N+X-

季铵盐

十二烷基二甲基苄基溴化铵

HOCH2CH2NH2

2-氨基乙醇

氨基酸

甲乙胺

PhNH2

苯胺

N,N-二甲基甲酰胺

室温下对映异构体可相互转化，不可拆分

N上无孤对电子，无法翻转 
对映异构体可拆分

介于sp3与sp2之间

(1)MeNH2   (2)Me2NH   (3)Me3N

碱性？

+I

+I

碱性（气相） Me3N > Me2NH > MeNH2

碱性（水相） Me2NH > MeNH2 > Me3N

（电性效应稳定性） 
         Me3N+H > Me2N+H2 > MeN+H3

（溶剂化效应稳定性） 
        MeN+H3 > Me2N+H2 > Me3N+H

（溶剂化效应稳定性） 
         RN+H3 > R2N+H2 > R3N+H

（电性效应稳定性） 
         R3N+H > R2N+H2 > RN+H3

+)

（水溶液中稳定性） 
        R2N+H2 > RN+H3 / R3N+H

（水溶液中碱性） 
        R2NH > RNH2 / R3N

> NH3

N与芳环共轭 
N上电子云密度下降

N与芳环共轭消失

（碱性） 
        脂肪胺 > NH3 > 芳香胺

Ph3N < Ph2NH < PhNH2

-I >+C

-I/-C

+I

-I<+C

<

<

<

<

Procaine 普鲁卡因

非那西丁

Paracetamol
扑热息痛

磺酰氯

磺酰胺

叔胺无法发生酰化/磺酰化反应

Hinsberg反应

烯胺

δ+

δ-

+C > -I

常用于羰基旁侧α位的修饰

进一步发生 
取代、消除、重排等反应

芳香重氮盐

重氮化反应

皆生成N-亚硝基化合物，黄色油状物或固体

绿色晶体

常用于各种胺的鉴定

易生成混合物，影响产率与分离

50%

尽量伯卤代烃

SN2