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LogsX
第十五章 糖
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什么是糖 |
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碳水化合物：不恰当的历史遗留名称
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糖的定义（修正版）：
多羟基醛酮
或多羟基醛酮的聚合物
D-甘油醛
D-葡萄糖
D-果糖
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糖的分类 |
甘油醛、葡萄糖
果糖
蔗糖、麦芽糖
纤维素
第十五章 糖
第一节 单糖
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最简单的单糖——甘油醛 |
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D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
(R)
(S)
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Kiliani-Fischer合成法 |
D-甘油醛
D-赤藓糖
D-苏阿糖
只有一个手性中心构型不同
差向异构体
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D系醛糖 |
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酮糖 |
1,3-二羟基丙酮
D-果糖
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醛糖与醛的性质比较 |
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醛 |
葡萄糖 |
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与Tollen、Fehling |
与Tollen、Fehling |
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与NaHSO3亲核加成 |
不与NaHSO3反应 |
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与2mol醇生成缩醛 |
只与1mol醇结合 |
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变旋现象 |
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变旋现象 |
水中结晶得到的
D-葡萄糖
乙酸中结晶得到的
D-葡萄糖
mp: 146oC
[α]D = +112o
mp: 148-150oC
[α]D = +18.7o
久置水溶液
[α]D = +52.7o
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葡萄糖的环状结构 |
D-葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖
β-D-吡喃葡萄糖
mp: 146oC
[α]D = +112o
mp: 148-150oC
[α]D = +18.7o
36.4%
63.6%
< 0.026%
平衡[α]D = +52.7o
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醛 |
葡萄糖 |
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与Tollen、Fehling |
与Tollen、Fehling |
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与NaHSO3亲核加成 |
不与NaHSO3反应 |
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与2mol醇生成缩醛 |
只与1mol醇结合 |
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变旋现象 |
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成苷反应 |
α-D-吡喃葡萄糖甲苷
β-D-吡喃葡萄糖甲苷
配基
糖苷基
糖苷键
糖苷：无变旋现象，无还原性。酸性条件下恢复为糖。
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差向异构化 |
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-果糖
差向异构化
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还原 |
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Fehling、Tollen试剂氧化 |
上述反应是醛羰基的特性，但特定结构酮糖也可以发生反应：
糖酸
能与Fehling或Tollen试剂反应的糖称“还原糖”
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溴水氧化 |
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硝酸氧化 |
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高碘酸氧化 |
5HCOOH + HCHO
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成脎反应 |
糖苯腙
糖脎
一般只在C1、C2位反应
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单糖概念总结 |
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概念
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糖的定义、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖
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糖的D/L构型定义、差向异构体
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D系糖、L系糖
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糖的开链结构、环状结构、Haworth式、变旋现象
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糖的定义、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖
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与反应有关的概念
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糖苷、糖苷基、配基、糖苷键
- 还原糖、糖酸、糖脎、差向异构化
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糖苷、糖苷基、配基、糖苷键
第十五章 糖
第二节 双糖简介
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什么是双糖 |
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双糖：两个单糖分子的结合
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一个单糖分子出半缩醛羟基，另一个单糖分子出羟基，两者失水而得
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- 酸性条件或酶催化下，双糖可以水解回两分子单糖
麦芽糖
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三种典型的双糖 |
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麦芽糖 |
纤维二糖 |
蔗糖 |
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组成二糖的两个单糖 |
出羟基 |
D-葡萄糖 |
D-葡萄糖 |
D-果糖 |
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出半缩醛基 |
D-葡萄糖 |
D-葡萄糖 |
D-葡萄糖 |
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糖苷键构型 |
α-1,4-苷键 |
β-1,4-苷键 |
葡糖：α-1,2-苷键 果糖：β-2,1-苷键 |
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性质 |
还原糖 变旋 |
还原糖 变旋 |
非还原糖 无变旋现象 |
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麦芽糖
纤维二糖
蔗糖