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LogsX
期中小结
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命名 |
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官能团优先级次序
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-COOH > -SO3H > (RCO)2O > -COOR’ >
-COX > -CONH2 > -CN > -HC=O(醛) >
-C=O(酮) > -OH(醇) > -OH(酚) > -C=C- >
-C≡C- > -NH2 > -OR > -R > -X > -NO2
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-COOH > -SO3H > (RCO)2O > -COOR’ >
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羧酸衍生物官能团作为取代基
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含C=C、 C≡C键的羧酸/衍生物命名
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混酐、内酯、内酰胺、酰亚胺的命名
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立体构型Z/E 、R/S
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基本概念 |
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脂肪酸、芳香酸
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酰基
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卤代酸、羟基酸、氨基酸、氧代酸
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氨基酸的等电点、肽键
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内酯、交酯、内酰胺、交酰胺、酰亚胺
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酸性α-H
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烯醇式比例与α-H酸性的关系
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人名反应 |
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Reformastky反应（制备β-羟基酸）
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Rosenmund还原（酰卤制备醛）
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Bouveault-Blanc还原（Na/EtOH还原酯）
- Hofmann降解（酰胺制备少一碳伯胺）
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人名反应 |
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Claisen酯缩合
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Dieckmann酯缩合
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Knoevenagal反应
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Darzen反应
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Michael加成
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特殊化合物与试剂 |
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烯酮
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邻苯二甲酰亚胺
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碳酸衍生物：光气、脲、胍、胍基、脒基
- 巴比土酸
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物理性质 |
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羧酸的分子间氢键：沸点较高
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bp. 羧酸 > 醇 > 卤代烃 > 烷烃 (同分子量)
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羧酸与水之间的氢键：水溶性较好
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反应机理 |
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酯化反应（亲核加成-消除，碳正）
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酯水解（碱性、酸性、碳正）
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Claisen酯缩合/酮酯缩合（四步）
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碳负离子形成
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亲核进攻
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成盐
- 酸化
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碳负离子形成
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化学性质 |
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不饱和醛酮
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亲核/亲电1,2-/1,4加成
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Michael加成
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Diels-Alder反应
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对苯醌的反应
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烯酮的反应
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亲核/亲电1,2-/1,4加成
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化学性质 |
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羧酸
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酸性：取代基对酸性的影响
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脂肪酸：主要是I
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芳香酸：对位I/C，间位主要I，邻位效应
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脂肪酸：主要是I
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羧基的加成消除反应：生成羧酸衍生物
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酯化：少量酸催化、可逆
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形成酰卤、酸酐、酰胺、腈
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酯化反应的机理
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（大多数情况）亲核加成-消除，酰氧断裂
位阻效应
- （叔醇酯）碳正离子，烷氧断裂
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（大多数情况）亲核加成-消除，酰氧断裂
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酯化：少量酸催化、可逆
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酸性：取代基对酸性的影响
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化学性质 |
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羧酸
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还原：LiAlH4
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α-卤代：PX3/5或P催化
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脱羧反应：y-CH2COOH或y-COOH
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二元酸的热分解，Blanc规则
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1,2-、1,3-：脱羧
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1,4-、1,5-：失水成酸酐
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1,6-、1,7-：脱羧+失水成环酮
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1,2-、1,3-：脱羧
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还原：LiAlH4
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化学性质 |
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取代羧酸
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卤代酸碱性条件下的反应
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α：水解
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β：消除
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γ、δ：成内酯
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α：水解
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羟基酸酸性条件下受热后的变化
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α：成交酯
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β：消除
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γ、δ：成内酯
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α：成交酯
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卤代酸碱性条件下的反应
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化学性质 |
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取代羧酸
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氨基酸的热分解
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α：成交酰胺
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β：消除
- γ、δ：成内酰胺
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α：成交酰胺
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氨基酸的热分解
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化学性质 |
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羧酸衍生物
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水解、醇解与氨解：衍生物之间的相互转化
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反应活性：酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
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酯水解反应机理
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碱催化，酰氧断裂，位阻效应、电性效应
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酸催化1，酰氧断裂，位阻效应
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酸催化2（叔醇酯），碳正离子机理，烷氧断裂
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碱催化，酰氧断裂，位阻效应、电性效应
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反应活性：酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
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与金属有机化合物的反应
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酯与格氏试剂：制备叔醇
- 酰卤与R2CuLi：得到酮
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酯与格氏试剂：制备叔醇
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水解、醇解与氨解：衍生物之间的相互转化
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化学性质 |
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羧酸衍生物
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还原
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LiAlH4
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酯的Bouveault-Blanc还原（Na/EtOH体系）
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酰卤的Rosenmund还原，得到醛
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腈的催化氢化：制备胺
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LiAlH4
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酰胺的特殊性质
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酰胺：中性分子；酰亚胺：具有酸性
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Hofmann降解
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N上必须连接两个H原子
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制备少一碳的伯胺，立体专一
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N上必须连接两个H原子
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酰胺：中性分子；酰亚胺：具有酸性
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还原
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化学性质 |
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碳负离子有关的缩合反应
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Claisen酯缩合：生成β-酮酸酯
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反应机理、反应动力
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催化剂：EtONa、Ph3CNa
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分子内Dieckmann缩合：成环
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交叉酯缩合
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反应机理、反应动力
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酮与酯的缩合：生成1,3-二酮
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Knoevenagal反应：制备α,β-不饱和化合物
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Darzen反应：制备α,β-环氧酸酯或制多一碳醛
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Reformastky反应
- Michael加成：制备1,5-官能团化合物
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Claisen酯缩合：生成β-酮酸酯
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化学性质 |
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双重α-H化合物
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丙二酸二乙酯
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制备：氯乙酸钠盐与腈的取代，腈醇解
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脱羧反应
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亚甲基烃基化
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制备：氯乙酸钠盐与腈的取代，腈醇解
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乙酰乙酸乙酯
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制备：乙酸乙酯缩合
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与FeCl3显色
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亚甲基烃基化
- 酮式分解与酸式分解
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制备：乙酸乙酯缩合
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丙二酸二乙酯
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化合物的常用制备方法 |
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羧酸：腈水解法、格氏试剂法
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α-卤代酸：羧酸的卤代
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羟基酸
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α： α-卤代酸水解
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β：Reformastky反应
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γ、δ：内酯水解
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α： α-卤代酸水解
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羧酸衍生物：水解、醇解、氨解转化
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化合物的常用制备方法 |
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1,3-二酮：酮与酯的缩合
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β-酮酸酯：酯缩合
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1,3-二酯：酯与碳酸酯的交叉缩合
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1,5-官能团化合物：Michael加成
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取代羧酸：丙二酸二乙酯
- 取代丙酮：乙酰乙酸乙酯