第十七章　萜类与甾族 
 

 

第一节　萜类

什么是萜

  • 萜类： 
    由两个或两个以上    异戊二烯单位按不同的方式连接形成的化合物及其衍生物

异戊二烯

4-反-6-反别罗勒烯

萜烷

杜松烯

有什么萜

 

异戊二烯单位

碳原子数

单萜

2

10

倍半萜

3

15

二萜

4

20

三萜

6

30

多萜

>6

>30

开链单萜

β-月桂烯

橙花醇

α-柠檬醛

单环单萜

  • 天然薄荷中提取的萜类化合物 
  •  
  • 三个手性中心 
  • 共存在八个立体异构体

左旋薄荷醇

*

*

*

双环单萜

萜烷

莰烷

蒎烷

蒎烷与莰烷的衍生物

α-蒎烯

β-蒎烯

樟脑(α-莰酮)

(-)-樟脑

(+)-樟脑

*

*

为什么有萜

乙酰辅酶A (CH3COSCoA)

乙酰辅酶A

丙二酰辅酶A

乙酰乙酰辅酶A

六碳中间体

3-甲基-3,5-二羟基戊酸

焦磷酸异戊烯酯

牻牛儿醇

萜类小结

  •  
  • 萜的定义，异戊二烯规则 
  •  
  • 萜的分类，单萜、倍半萜、二萜……
  •  
  • 如何判定一个萜的类型 
  •  
  • 典型的化合物，薄荷醇、樟脑、龙脑

第十七章　萜类与甾族 
 

 

第二节　甾族化合物

甾

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

(18)

(19)

(20)

  • 编号次序： 
    • A-B
    • C
    • D

甾族化合物的构型

A

B

C

D

正系 

A/B顺式 

B/C、C/D反式 

(5β型)

A

B

C

D

别系 

A/B反式 

B/C、C/D反式 

(5α型)

取代基处于环平面上方(与R1同侧)：β 

取代基处于环平面下方(与R1异侧)：α

甾族化合物的母核

甾烷

雌甾烷

雄甾烷

孕甾烷

甾族化合物的命名

3-羟基雌甾 
-1,3,5(10)-三烯-17-酮

母体：雌甾烷

3-羟基雌甾 
-1,3,5-三烯-17-酮

雌酮激素(雌酚酮)

甾族化合物的命名

3α-羟基雄甾-17-酮

母体：雄甾烷

雄酮激素

甾族化合物的命名

11β,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮

母体：孕甾烷

氢化可的松

甾族小结

  •  
  • 什么是甾族化合物，甾族的基本骨架 
  •  
  • 甾族化合物的构型，正系/别系，α/β 
  •  
  • 甾族化合物的编号 
  •  
  • 甾族化合物的四种母核，命名

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