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LogsX
期末小结
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命名 |
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多官能团化合物的命名
官能团优先级次序
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―COOH > ― SO3H > -CN > ―C=O(醛) > -CO(酮) > ―OH > ―C=C― > ―C≡C― > ―NH2 > ―OR > ―R > ―X > ―NO2 > ―NO
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―COOH > ― SO3H > -CN > ―C=O(醛) > -CO(酮) > ―OH > ―C=C― > ―C≡C― > ―NH2 > ―OR > ―R > ―X > ―NO2 > ―NO
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常见取代基的缩写
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- -Ar、-Ph、-Bn……
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命名 |
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多取代苯衍生物的命名
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萘衍生物的命名
- 联苯的命名
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基本概念 |
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大π共轭体系、芳香性、芳烃的分类、Hückle规则、苯衍生物取代基的定位效应
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卤代烃的分类、胞二卤代烃、亲核取代反应、瓦尔登转化、底物、离去基团、亲核试剂、亲核性、碱性、
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消除反应、扎依采夫规则、E2消除的立体选择性
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影响取代与消除反应竞争的因素
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常见溶剂的分类
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非极性、极性（质子、非质子极性）
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非极性、极性（质子、非质子极性）
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基本概念 |
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醇的分类、醇的酸性变化规律、醇的取代与消除活性规律、硫醇的酸性、偕二醇
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[釒羊]盐、冠醚、PTC（相转移催化剂）
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亲核加成反应、半缩醛、缩醛、缩酮
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羟胺、肼、苯肼、氨基脲、肟、腙、苯腙、缩胺脲、西佛碱、烯胺、羰基试剂（2,4-二硝基苯肼）
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膦叶立德
- 卤仿反应、羟醛缩合
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人名反应 |
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Friedel-Craft烷基化与酰基化
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Oppenauer氧化、Meerwein-Ponndorf还原
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Williamson醚合成
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Wittig反应
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Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原
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Cannizzaro反应
- Gattermann-Koch反应
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人名反应 |
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Claisen重排（乙烯烯丙醚、苯基烯丙醚）
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Fries重排（酚酯）
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Kolbe-Schmidt反应（生成水杨酸）
- Reimer-Timann反应（生成酚醛）
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特殊化合物与试剂 |
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格氏试剂、有机锂试剂
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Lucas试剂
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Sarret试剂、Jones试剂
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Tollen试剂、Fehling试剂
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四氢铝锂（氢化铝锂）
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DMF、DMSO
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频那醇
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苦味酸、水杨酸
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THF、二氧六环
- 二缩乙二醇
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物理性质 |
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卤代烃的密度
- 醇、酚、醚的沸点、水溶性规律
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反应机理 |
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傅-克反应：先形成正离子
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亲核取代：SN1/SN2
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消除：E1/E2
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频那醇重排
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羰基的亲核加成
- 羟醛缩合
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化学反应 |
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芳香烃
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苯环的亲电取代
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硝化、卤代、磺化、傅-克反应
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亲电取代的定位规则
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硝化、卤代、磺化、傅-克反应
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烷基苯侧链的反应
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α-卤代、侧链氧化
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α-卤代、侧链氧化
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稠环芳烃的反应
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- 萘的亲电取代、氧化、还原
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苯环的亲电取代
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化学反应 |
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卤代烃
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亲核取代
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形成醇、醚、腈、硫醇、硫醚、硝酸酯的反应
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水解、醇解、氨解、卤素交换反应
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亲核取代的反应机理，反应动力学、立体化学
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形成醇、醚、腈、硫醇、硫醚、硝酸酯的反应
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消除反应
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反应条件：强碱、低极性溶剂
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区域选择性：扎依采夫规则
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E2消除的立体选择性：反式共平面
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反应条件：强碱、低极性溶剂
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SN1-SN2/E1-E2之间的竞争，典型的反应条件
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还原反应（合成时尽量避免）
- 与活泼金属的反应、格氏试剂及其应用
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亲核取代
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化学反应 |
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醇
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羟基氢的酸性，酸性变化规律
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成酯反应
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亲核取代
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与HX反应
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条件：酸催化
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机理：多SN1，伯醇SN2
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反应活性：叔 > 仲 > 伯 < MeOH
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Lucas试剂
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条件：酸催化
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与PX3/5的反应，与SOCl2的反应（立体化学）
- 分子间脱水成醚
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与HX反应
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羟基氢的酸性，酸性变化规律
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化学反应 |
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醇
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消除反应——形成烯烃
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反应条件：浓H2SO4或Al2O3
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反应机理：E1
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活性：烯丙型 > 叔 > 仲 > 伯
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区域选择性：扎依采夫规则
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反应条件：浓H2SO4或Al2O3
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频那醇重排
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先生成较稳定的碳正离子
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电子云密度较高的烃基更易发生迁移，芳基 > 脂肪烃基
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先生成较稳定的碳正离子
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氧化
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强氧化剂
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选择性氧化剂：Sarret、Jones、MnO2、Oppenauer、HIO4
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强氧化剂
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消除反应——形成烯烃
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化学性质 |
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酚
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酚羟基的酸性，取代基对酸性的影响，I/C
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酚羟基的反应
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酚醚形成与Claisen重排：何时邻位，何时对位
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酚酯形成与Fries重排：热/动力学控制，邻/对位
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酚醚形成与Claisen重排：何时邻位，何时对位
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苯环上的亲电取代：被羟基活化
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硝化、卤代、磺化、傅-克反应
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Kolbe-Schmidt、 Reimer-Timann反应
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硝化、卤代、磺化、傅-克反应
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氧化成醌
- 与FeCl3的显色：烯醇式
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酚羟基的酸性，取代基对酸性的影响，I/C
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化学反应 |
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醚
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醚键的断裂
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亲核取代
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注意取代历程与断键方向
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亲核取代
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环氧化合物的开环反应
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酸催化、碱催化历程
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酸催化、碱催化下不同的立体选择性
- 相似的立体选择性：反式开环
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酸催化、碱催化历程
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醚键的断裂
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化学反应 |
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醛酮
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亲核加成
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羰基化合物的活性：电性效应与位阻效应
HCHO > RCHO > RCOMe > RCOR’
脂肪醛酮 > 芳香醛酮
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亲核试剂：HCN、NaHSO3、ROH、氨衍生物、金属有机化合物、膦叶立德（Wittig反应）
- 反应用途、条件、反应范围……
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羰基化合物的活性：电性效应与位阻效应
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亲核加成
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化学反应 |
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醛酮
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α-H的反应
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α-卤代
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酸催化、碱催化的不同，卤仿反应及其应用
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卤仿反应反应范围：甲基醛酮，α-甲基仲醇
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酸催化、碱催化的不同，卤仿反应及其应用
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羟醛缩合：酸或碱催化，延长碳链
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机理：碳负离子-亲核进攻
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反应范围：有α-H的醛酮，醛易酮难
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分子内缩合：成环
- 交叉缩合
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机理：碳负离子-亲核进攻
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α-卤代
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α-H的反应
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化学反应 |
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醛酮
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氧化：强氧化剂、Tollen、Fehling、Ag2O
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还原到亚甲基
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酸性条件：Clemmensen还原
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碱性条件：Wolff-Kishner-黄鸣龙还原
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酸性条件：Clemmensen还原
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还原到羟基：不同还原条件的选择性
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催化氢化，羰基与C=C双键的反应活性
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LiAlH4、NaBH4
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Meerwein-Ponndorf还原
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金属还原，单分子还原，偶联还原
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Cannizzaro反应，反应条件，季戊四醇的制备
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催化氢化，羰基与C=C双键的反应活性
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氧化：强氧化剂、Tollen、Fehling、Ag2O
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化学反应 |
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- 卤代烃、醇、醚、醛酮之间的相互转化
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化合物的常用制备方法 |
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卤代烃
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烯烃、芳烃侧链的α-卤代
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芳环的亲电卤代
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烯、炔与HX、X2的加成
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醇的亲核取代
- 卤素交换反应：制备RI
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烯烃、芳烃侧链的α-卤代
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化合物的常用制备方法 |
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醇
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烯烃水合、卤烃水解
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格氏试剂法
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烯烃水合、卤烃水解
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酚
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磺酸盐碱熔法、卤苯水解法
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磺酸盐碱熔法、卤苯水解法
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醚
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醇分子间脱水：制备对称简单醚
- Williamson合成法
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醇分子间脱水：制备对称简单醚
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化合物的常用制备方法 |
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醛酮
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炔的水合或硼氢化-氧化
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烯的臭氧氧化
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胞卤代烃水解
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醇氧化
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芳烃侧链氧化
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傅-克酰基化
- Gattermann-Koch反应：制备苯甲醛类化合物
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炔的水合或硼氢化-氧化