考试题型

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  • 命名与名词解释 
  • 单项选择 
  • 完成反应 
  • 结构推断 
  • 机理 
  • 合成 

期中小结 
 

 

命名

  • 母体的选择 
    • 选择含有主特性基团的最长碳链或最大碳环 
  • 母体的编号 
    • 主特性基团编号最小 
    • 取代基位次最小 
  • 取代基的命名 
  • 立体构型的标识：R/S；Z/E
  • 螺环、桥环烷烃的命名 
  • 烯炔的命名

命名

  •  
  • 常见取代基的命名 
    • Me、Et、nPr、iPr、nBu、sBu、iBu、tBu
    • 亚基 
    • 烯丙基、丙烯基 
    • 炔丙基、丙炔基

基本概念

  • 同系物 
  • 同分异构：构造异构、立体异构……
  • 碳原子的分类：伯仲叔季；氢的分类 
  • 杂化，σ键、π键 
  • 共轭效应、诱导效应 
  • 构象，极限构象，交叉式、重叠式，环己烷的船式构象、椅式构象、a键、e键，翻环 
  • 取代环己烷的优势构象、十氢萘的构型构象 
  • 立体结构的表征：楔形式、锯架式、纽曼式、Fischer投影式

基本概念

  • 手性、手性中心、对映异构、非对映异构、内消旋体、外消旋体、消旋化反应 
  • 对称因素与分子手性的关系 
  • 环烷烃、烯烃的顺反异构 
  • 化学键的断裂方式：均裂、异裂，活化能 
  • 自由基、碳正离子，稳定性次序，碳正离子重排 
  • 氢的酸性，pKa
  • 不同结构烯烃的稳定性 
  • 共振论、共振极限式

特殊化合物

  •  
  • 十氢萘 
  • NBS
  • THF

物理性质

  •  
  •  
  • 烷烃熔、沸点变化的规律

反应机理

  • 烷烃卤代：自由基链式反应 
  • 双键、叁键的亲电加成机理（重点） 
    • 碳正离子或溴鎓离子中间体 
    • 碳正离子重排 
    • 区域选择性：马氏规则 
    • 立体选择性：顺反均可 
    • 反应物活性

化学反应

  • 烷烃 
    • 卤代 
    • 环烷烃的开环加成 
  • 烯烃 
    • 催化加氢：顺式加成 
    • 亲电加成：HX、H2SO4、H2O、X2、马氏规则的本质、过氧化物效应、溴鎓离子 
    • 硼氢化-氧化：反马氏规则产物，顺式加成 
    • 氧化：KMnO4、O3、RCOOOH
    • α-H的卤代

化学反应

  • 炔烃 
    • 催化氢化 
      • Lindlar催化剂、Na/NH3(l)体系：制备顺式或反式烯烃 
    • 亲电加成 
    • 乙炔的聚合：增长碳链 
    • 炔氢的反应：增长碳链 
  • 共轭二烯 
    • 1,2-与1,4-加成 
    • Diels-Alder反应：形成六元环，立体化学

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