期末小结 
 

 

命名

  • 含氮化合物的命名 
    • 胺、季铵盐与季铵碱、重氮与偶氮化合物 
  • 杂环化合物的命名 
    • 二十余个杂环母核的俗名 
    • 杂环的编号方式 
    • 无特定名称稠杂环母核的命名 
  • 糖的命名:D/L,开链/环状,α/β 
  • 甾的命名 
    • 四种甾体母核:甾、雌甾、雄甾、孕甾烷 
    • 母核的编号方式 
    • 正系与别系, 构型,αβ

基本概念

  • Hofmann规则 
  • 脂肪胺、芳香胺、亚胺、烯胺 
  • 季铵盐与季铵碱 
  • 偶氮化合物、重氮化合物 
  • π芳杂环与多π芳杂环 
  • 单糖、寡糖、多糖 
  • D系与L系糖,差向异构体 
  • 糖的环状结构,与开链结构之间的转化 
  • Haworth 
  • 萜的分类,甾族化合物的母核 

特殊化合物与试剂

  •  
  • 重氮甲烷 
  • 卡宾(碳烯) 
  • 硝乙酐(温和硝化剂) 
  • N-磺酸吡啶(温和磺化剂) 
  • 薄荷醇 
  • 樟脑

人名反应

  •  
  • Hofmann消除 
  • Gabriel合成法(合成脂肪伯胺) 
  • Sandermeyer/Gattermann反应 
  • Shiemann反应 
  • Chichibabin反应(缺π芳杂环亲核取代) 
  • Skraup合成

反应机理

  •  
  • Hofmann消除基本过程 
  • Skraup合成历程 
  •  
  • Claisen酯缩合(四步) 
  • 酯化/酯水解反应

化学性质

  • 含氮化合物 
    • 硝基化合物 
      • SN2Ar,注意发生位置 
      • 硝基还原:酸性/中性/碱性的不同产物,联苯胺重排

化学性质

  • 含氮化合物 
    •  
      • 碱性规律:脂肪胺/芳香胺 
      • 烷基化:常得到混合物 
      • 酰化:制备酰胺 
      • 磺酰化:Hinsberg反应,分离提纯 
      • 烯胺的生成及在合成中的应用:羰基α位修饰 
      • 与亚硝酸的反应,重氮化反应 
      • 芳香胺的亲电取代,氨基的保护 

化学性质

  • 含氮化合物 
    • 季铵盐与季铵碱 
      • 彻底甲基化,Hofmann消除(区域、立体选择性),在结构推断中的应用 
    • 芳香重氮盐 
      • 还原生成苯肼 
      • 偶合:对活化芳环的亲电进攻,反应条件 
      • 重氮基被取代的反应:卤素、腈基取代;羟基、氢取代 
      • 合成中的应用:芳环亲电取代的补充 
    • 重氮甲烷

化学性质

  • 杂环化合物 
    • 吡啶性N与缺π芳杂环:吡啶、二嗪等 
      • 易亲核,难亲电 
      • 易还原,难氧化 
      • 吡啶性N有碱性与亲核性 
    • 吡咯型N与多π芳杂环:吡咯、呋喃、噻吩等 
      • 易亲电,难亲核 
      • 易氧化,易还原(芳香性较差) 
      • 吡咯型N无碱性,甚至有一定酸性 
    • 唑类化合物:介于二者之间 
    • 亲核、亲电取代发生的位置及使用的特殊试剂 
    • 稠杂环的类似反应 

化学性质

  • 杂环化合物 
    • 特殊反应 
      • 吡啶的过氧化物氧化,N-氧化物,易亲电取代 
      • 吡咯、呋喃、噻吩的质子化反应:易开环 
      • 呋喃的D-A反应 
    • 特殊性质 
      • 各类含吡啶型氮的杂环化合物的碱性比较

化学性质

  •  
    • 成苷:半缩醛变缩醛,配基、糖苷基、糖苷键 
    • 差向异构化:酮式与烯醇式的互变异构 
    • 还原:得糖醇 
    • 氧化 
      • FehlingTollen试剂,得糖酸,还原糖 
      • 溴水:鉴别醛糖、酮糖 
      • 硝酸:得糖二酸 
      • 高碘酸:打碎成小分子 
    • 成脎反应,糖脎,结构鉴别中的作用

化合物的常用制备方法

  •  
    • Gabriel合成法:脂肪伯胺 
    • 硝基化合物还原:常用于芳香伯胺 
    • 腈与酰胺的还原 
    • 羰基化合物还原氨化 
    • Hofmann降解 
  • 芳香重氮盐的应用 
  • 喹啉环的制备:Skraup合成法 
  • 吲哚环的制备:Fischer合成法

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