分子不同表达形式间的关系认定

在日常的工作或学习中，我们经常能见到楔线式、锯架式、Fischer投影式等不同的分子立体表达形式。 基础有机化学的练习题或是考试题中，也常有这类题，给了两种不同样式的结构式，要求大家迅速判定两者之间的关系，尤其是立体化学上的关系，是什么样的异构体。

对于这类问题，最稳妥的办法无非是在脑海先从平面形式想象出分子的立体模样，再两相比对。但这个方法比较麻烦，耗时较多。 对基础有机化学学习过程中的绝大多数情况，我们其实还有更快捷的办法来处理具有手性中心的分子：

1. 首先判断两种形式的构造是否相同。构造上的差异，无论是何种表达形式，大家基本都可以一眼看出。 如果构造上不同，不用多想，肯定是构造异构体。反之，有可能是构型异构体，需要进一步判断。

2. 继而判定结构中手性中心的构型。通过R/S的对照判断两个结构式的关系。 若两者构型RS全同，则为同一分子；全部相反，则为对映异构体；部分同部分反，为非对映异构体。

以下是一些具体实例。

示例

以下两个化合物的关系是？

左为Fischer投影式，右为纽曼投影式，欲判断两者间关系，我们采取前面的步骤：

• 首先判断构造是否相同，答案是肯定的，构造均为3-甲基-2-氯-3-溴戊烷（80版系统命名）/3-溴-2-氯-3-甲基戊烷（17版系统命名）。

• 其次发现分子中有两个手性中心，依次判断构型。左侧Fischer投影式为(2R,3R)，右侧纽曼式为(2S,3S)。 发现两者手性中心构型完全相反，于是断言，这两者之间关系为对映异构体。

示例

以下两个化合物的关系是？

左右均为取代环己烷的椅式构象。依然采取老办法：

• 首先这二者构造相同，均为1-甲基-3-叔丁基环己烷（80版系统命名）/1-叔丁基-3-甲基环己烷（17版系统命名）。

• 其次看手性中心构型。左侧为(1S,3S)，右侧(1R,3S)（80版编号）/(1S,3R)（17版编号）。两对手性中心一个构型相同另一个相反，于是断言这二者互为非对映异构体。

示例

以下各Fischer投影式中，构型与其它三个不同的是？

我们课本上介绍了Fischer投影式变换的一些规则，本题可依据这些规则完成。当然，更可以使用我们前面的简便解法。

• 先看构造，这四个Fischer投影式构造均相同。

• 再判断手性中心构型。A-D构型分别为(2R,3R)、(2S,3S)、(2R,3R)、(2R,3R)。

• 一目了然，构型不同的自然是B。