酰胺的特性

酸碱性

酰胺分子中氨基氮原子上的未公用电子对与羰基发生共轭，其结果是氮原子上的电子云密度降低，碱性明显减弱。而酰亚胺分子中，氮原子与两个羰基共轭，氮原子对共轭体系贡献的电子更多，使氮原子上的电子云密度大大降低而不显示碱性；同时氮氢键的极性增强，氮原子上的氢原子更容易以质子的形式离去，从而表示出明显的酸性。因此，酰胺能与碱反应生成盐。

霍夫曼降解

氮原子上未取代的酰胺在碱性溶液中与卤素作用，放出二氧化碳，生成比酰胺少一个碳原子的伯胺，此反应称作霍夫曼降解反应(Hoffmann degradation reaction), 也称作为霍夫曼重排反应。

如果酰胺的α-碳是手性碳原子，反应后手性碳原子的构型不变。例如：

脱水反应

氮原子上为取代的酰胺在脱水剂存在下加热，脱去一分子水，生成腈。此反应条件温和、操作简单、产率高，是制备腈的常用方法。

常用的脱水剂有：五氧化二磷、三氯氧磷、氯化亚砜、乙酸酐等，大家在解题时一定要认清反应条件。